Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Pellegrini memulai kariernya sebagai pelatih sejak 1988 dengan menukangi Universidad de Chile, yakni sebuah klub yang berdomisili di Santiago, Cile.
Setelah malang-melintang di Cile dan sempat pula menangani klub Ekuador, LDU Quito (1998-2001), Pellegrini akhirnya merantau ke Argentina untuk melatih San Lorenzo (2001-2002) dan River Plate (2002-2003).
Memasuki 2004, Pellegrini terbang ke Eropa dan bergabung ke Villarreal. Di klub berjulukan The Yellow Submarine itu, Pellegrini bertahan hingga 2009.
Selanjutnya, Pellegrini melatih Real Madrid (2009-2010), Malaga (2010-2013), dan Manchester City (2013-2016).