Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Kariernya berlanjut menjadi pelatih tim Italia U21 dari 1986 hingga 1996, sebelum diangkat menjadi pelatih tim nasional Italia pada 1996 hingga 1998.
Maldini membawa Gli Azzuri ke perempat final Piala Dunia 1998.
Dia juga sempat melatih tim nasional Paraguay dari 2001 hingga 2002, dan membawa tim tersebut melaju ke babak 16 Besar Piala Dunia 2002.
Koneksi kuat Maldini bersama AC Milan tidak berhenti ketika ia keluar dari klub tersebut. Putranya, Paolo Maldini (47), juga dikenal sebagai salah satu legenda hidup Milan.