Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Boas, disebut sebagai kandidat terkuat.
Allegri dipecat AC Milan satu hari setelah dikalahkan Sassuolo dengan skor 3-4 dalam lanjutan Serie A. Hal ini sudah diindikasikan langsung oleh Wakil Presiden Milan, Barbara Berlusconi sesaat setelah laga tersebut usai dengan mengatakan bahwa klub membutuhkan perubahan sesegera mungkin.
Setelah nama Filipo Inzaghi dan Clarence Seedorf muncul, namun Di Matteo lah yang saat ini dikabarkan tengah melakukan pendekatan dengan AC Milan. Keberhasilannya membawa Chelsea meraih juara Liga Champion 2012, dipandang sebagai modal besar untuk mengisi kekosongan kursi pelatih Rossoneri.
Selain itu, Villas-Boas juga berpeluang setelah dipecat Tottenham Hotspur pada Desember 2013 lalu. Pelatih asal Portugal itu memiliki pengalaman di Serie A karena pernah memperkuat Internazionale sebagai Asisten Pelatih Jose Mourinho dan ia pun akan sangat senang bisa kembali ke Italia dalam waktu dekat.