Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Ketika didaulat untuk menggantikan Luis Felipe Scolari di tengah musim, Guus Hiddink sejatinya masih mengemban tanggung jawab sebagai pelatih tim nasional Rusia. Meski demikian, fokus manajer asal Belanda ini patut diacungi jempol. Ia mampu berkontribusi besar dengan menyabet trofi Piala FA bagi Chelsea.
Carlo Ancelotti (Juni 2009-Mei 2011)
Nama besar Carlo Ancelotti kala menukangi AC Milan tampaknya membuat Roman Abramovich kesengsem. Pada musim pertamanya, Ancelotti mampu memuaskan dahaga prestasi Abramovich dengan menyabet trofi Premier League dan Piala FA. Akan tetapi, surutnya sumbangan prestasi pada musim kedua membuat Ancelotti harus kehilangan tampuk kepemimpinannya.
Andre Villas-Boas (Juni 2011-Maret 2012)
Sosok Andre Villas-Boas seolah mengingatkan kubu Chelsea pada Jose Mourinho. Pasalnya, keduanya masih berusia muda saat datang ke Stamford Bridge, berprestasi hebat kala melatih Porto, dan sama-sama berkewarganegaraan Portugal. Akan tetapi, prestasi AVB berbanding terbalik dengan Mourinho. Bahkan manajer yang kini menukangi Tottenham Hotspur ini hanya bertahan selama sembilan bulan di Chelsea.