Allegri Bisa Bergabung dalam Klub Eksklusif

Zac menjadi pelatih Milan sejak 1998 dan berhasil mempersembahkan scudetto di musim pertamanya. Namun, Berlusconi tak suka dengan Zac. Adriano Galliani membelanya pada musim panas 2000, namun vonis pecat akhirnya keluar pada Maret 2001.

November 2001 - Fatih Terim

 Pada musim panas 2001, Terim menerima pinangan Milan sebagai pengganti tetap Zac. Rui Costa, Umit Davala, dan Filippo Inzaghi adalah tiga rekrutannya. Walau secara ofensif menakutkan, pertahanan Milan sangat buruk. Setelah gagal mendapat sejumlah hasil buruk, kontraknya pun diputus oleh klub. Penggantinya adalah Carlo Ancelotti.