Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
11 September 2016
Disebut bertanggung jawab terhadap performa buruk Milan ketika kalah 0-1 dari Udinese di San Siro. Montella bahkan dikabarkan siap mencopot status starter Montolivo di laga berikut.
24 Mei 2016
Milan memperpanjang kontrak tiga pemainnya sekaligus, yakni Montolivo, Luca Antonelli, dan Davide Calabria. Pembaruan kontrak kepada Monty mendapat tentangan terbanyak dari fan.
6 Januari 2016
Terlibat diskusi tegang dengan Carlos Bacca, Luiz Adriano, dan Alex usai tim kalah 0-1 dari Bologna di San Siro. Pengaruh dan kepemimpinannya mulai dipertanyakan.