Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Kembali ke era 1960-an, Crawford ketika itu mencetak 33 gol Phillips 28 gol. Manajer yang berperan ketika itu adalah Alf Ramsey, yang mengambil alih Ipswich saat masih di Divisi Ketiga Selatan pada 1955. Dua tahun kemudian, Ipswich naik ke Divisi Dua.
Pada 1961, Crawford dkk. juara divisi lalu naik ke Divisi Pertama. Dua musim kemudian mereka juara, tetapi sayangnya performa gemilang itu hanya bertahan semusim. Ipswich lalu berakhir di peringkat ke-17 dan semusim kemudian terdegradasi. Ramsey kemudian mengundurkan diri untuk menangani Timnas Inggris untuk persiapan Piala Dunia 1966, di mana tuan rumah akhirnya menjadi juara.