Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Leonardo
1 Juli 2009-17 Mei 2010
Jumlah Laga: 48
Poin per Laga: 1,71
Leonardo sebenarnya berhasil membawa Milan ke peringkat ketiga klasemen. Namun, ia mendapat kritik keras dari media dan para fans karena tak cukup menggigit di Serie A dan Liga Champions.
Rossoneri asuhannya sempat menyerah lawan Manchester United di babak 16 besar UCL serta tumbang secara mengejutkan dari Udinese di ajang Coppa Italia.