Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Pada Februari 1999, dia memenangi gelar tunggal putri pertamanya di Open Gaz de France.
Sebulan kemudian dia menjuarai ajang WTA 1000 pertamanya dengan menang di Evert Cup.
Williams masuk ke US Open 1999 sebagai unggulan ke-7.
Berturut-turut petenis bertinggi badan 175 cm ini mengalahkan Kimberly Po (Amerika Serikat) 6-1, 6-0; Jelena Kostanic (Kroasia) 6-4, 6-2; Kim Clijsters (Belgia) 4-6, 6-2, 7-5; dan unggulan 16, Conchita Martinez (Spanyol), 4-6, 6-2, 6-2 untuk mencapai perempat final.
Sejak babak 8 besar itu, Serena Williams terus menghadapi lawan-lawan unggulan yang lebih tinggi dari dirinya.
Di perempat final, Williams mengalahkan unggulan 4, Monica Seles, dengan skor 4-6, 6-3, 6-2.
Pada babak semifinal, giliran juara bertahan sekaligus unggulan 2, Lindsay Davenport, yang menjadi lawan.
Baca Juga: SEJARAH HARI INI - Penasaran Tak Berujung, Duel Ulang Kontroversial 2 Ratu UFC
Williams menang dengan skor 6-4, 1-6, 6-4.
Di final sudah menunggu unggulan pertama turnamen, Martina Hingis.