Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Pennant merupakan salah satu wonderkid sepak bola Inggris kala namanya pertama kali mencuat bersama Arsenal setelah diboyong dari Notts County pada 1999-2000 atau di usia 16 tahun.
Meski memiliki prospek menjanjikan, berada di klub sebesar Arsenal adalah sebuah kondisi yang tidak mudah. Persaingan ketat menempati posisi di tim utama dengan para pemain berkualitas lainnya telah menghambat kerkembangan Pennant.
Total, Pennant hanya berada di skuat Arsenal selama 2,5 musim. Ia sempat dipinjamkan Arsenal ke beberapa klub Inggris untuk mendapatkan kesempatan bermain lebih banyak, seperti Watford, Leeds United, dan Birmingham City.
Pada 2005-2006, Arsenal setuju untuk menjual Pennant ke Birmingham. Hanya butuh satu musim, Pennant sudah berhasil membuat klub Premier League sebesar Liverpool tertarik memboyongnya.
Selama tiga musim bersama Liverpool, performa Pennant ternyata tidak terlalu memuaskan. Tampil dalam 55 laga Premier League selama 2,5 musim dengan torahan 3 gol, membuat The Reds memilih untuk meminjamkannya ke Portsmouth pada Januari 2009.
Setelah musim 2008-2009 berakhir, Pennant memberanikan diri berkarier di luar Inggris. Ia pun menerima tawaran dari Real Zaragoza.
Sempat kembali ke Inggris bersama Stoke City, Wolverhampton Wanderers, dan Wigan Athletic sejak Januari 2010, Pennant kembali hijrah ke luar negeri dan bergabung dengan klub India, Pune City, pada 2014.
Kini, Pennant memilih bergabung dengan klub Singapura, Tampines Rovers, sejak Januari 2016. Sebagai gelandang sayap, Pennant berhasil menyumbangkan satu gol dan empat assist dalam 12 pertandingan di Liga dan Piala Singapura musim ini.