Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Di tim yang dijuluki Gli Immortali alias The Immortals, Maldini bermain bareng pemain-pemain legendaris di antaranya Trio Belanda: Frank Rijkaard, Ruud Gullit, dan Marco van Basten.
Dia membawa The Immortals menjuarai Piala Champions 1989 dan 1990.
Maldini tetap bertahan sebagai anggota starting XI dalam tim super AC Milan berikutnya, yakni Gli Invicibili atau The Invincibles.
Bersama Maldini, AC Milan mengukir rekor tak terkalahkan dalam 58 laga Liga Italia di awal 1990-an.
The Invincibles juga menjuarai Liga Champions 1994.
Menyusul pensiunnya Franco Baresi setelah musim 1996-1997, Paolo Maldini ditunjuk menjadi kapten AC Milan.
Ban kapten sangat lama dipegang oleh Maldini sehingga Milanisti menjulukinya sebagai Il Capitano.
Tim Merah Hitam kembali membentuk sebuah tim super pada awal era 2000-an.
Maldini masih menjadi pemain utama tim yang berjulukan I Meravigliosi alias The Wonderful Ones.