Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Dia membawa AC Milan menjadi juara Liga Champions lagi pada 2003.
Walaupun usianya sudah hampir 40 tahun, Maldini terus menjadi pilihan utama di AC Milan.
Pada 18 April 2009, Maldini akhirnya mengumumkan bahwa dia akan pensiun di ujung musim 2008-2009.
Momen Paolo Maldini memainkan laga terakhirnya buat AC Milan terjadi pada sejarah hari ini, 31 Mei 2009.
Tampil menjadi starter, Maldini membawa AC Milan mengalahkan tuan rumah Fiorentina 2-0 di Stadion Artemio Franchi pada laga terakhir Liga Italia 2008-2009.
Maldini pensiun dan AC Milan memberikan penghormatan berupa memensiunkan nomor punggung 3 yang identik dengan Il Capitano.
Sejumlah rekor di AC Milan masih atas nama Paolo Maldini sampai sekarang.
Di antaranya adalah rekor penampilan terbanyak di semua kompetisi (902 pertandingan) dan masa bakti terlama (24 tahun 132 hari),